2001

Rosseland - Bryne på Bryne stadion. 0-3

Første runde i cupen for første gong. Heimelaget og bortelaget spelte tidvids på same anlegg, så det var naturleg at førsterundekampen gjekk på Bryne stadion.
Eliteserieklubben i kvite bortedrakter, rada opp med scoringar frå Sveinung Risa og Peter Olofsson (2) og sikra enkelt avansement. Sigeren ga grunnlaget for ei sigerrekkje som tok laget heilt til Ullevaal, kor det vart tap mot Viking.

Rosseland makta ikkje å scora på Bryne stadion. Trond Tveit var nærmast då han sette straffesparket i tverrleggeran.

Rosseland: Tor Rune Ree, Torfinn Johansen, Sjur Stangeland, Morten Andersen, Ådne Søyland, Sverre Aune (Kjell Ove Taksdal fra 62.), Odd Arne Tjåland, Ole Petter Malmin, Trond Tveit, Morten Sørensen (Fred Nærland fra 78.) og Espen Bru (Karl Fredrik Hjelle fra 75.).

Bryne: Roger Eskeland, Einar Braut, Knut Henry Haraldsen (Jørgen Rangnes frå 46.), Lasse Strand, Ole Hjelmhaug (Knut Sirevåg frå 71.), Trond Bjørnsen (Thor Mikalsen frå 46.), Kai-Ove Stokkeland, Eivind Karlsbakk, Peter Olofsson, Sveinung Risa og Pierre Gallo.

2012

Rosseland - Bryne på Rosselandsbanen. 1-4

1. mai, strålande sol, 25 grader og nærare 1000 tilskodara i grasbakken rundt Rosselandsbanen. Bryne stilte i signalgule reservedrakter med ein miks av lokale og internasjonale stjerner. Marius Helle og Kris Bright var dei store målscorarane, medan lokale innslag som Marius Lode, Rune Mjåtveit og Jonas Vøllstad utgjorde det lokale alibiet.
Frå Brynes eigne rekkjer kom og søskenbarna Geir Dahle Høyland og Anders Dahle Thorsen inn i andre omgang!
Rosseland mønstra to Bryne-veteranar i Eivind Karlsbakk og Alf-Inge Rasdal Håland, no betre kjent som Alfie Haaland.

New Zealendaren Kris Bright og brasilianaren Diogo Fernandes scora først, før Svein Arne Monsen sette inn Rosseland sitt aller første cupmål eit kvarter før slutt. Marius Helle fastsette sluttresultatet til 1-4.

Rosseland - Bryne 1-4 (0-2)
Rosseland:
Tom-Eirik Fredriksen - Jan Rune Hoff, Alf Johan Hansen, Alf-Inge R. Håland, Per Haugland
- Stian Bore, Svein Arne Monsen, Sindre Meling, Runar Haugland, Eivind Vorren Karlsbakk, Marius Bøe

Brynes: Anders Kristiansen - Vegar Landro, Marius Lode, Vetle Gulowsen, Rune Mjåtveit - Kim Robert Nyborg, Diogo Fernandes, Sverre L. Larsen, Jonas Vølstad Fjeldsbø - Marius Helle, Kris Bright

2022

Rosseland - Viking på Rosselandsbanen. 1-6

Viking var serieleiar i Eliteserien og ein perfekt motstander for Rosseland. Veret den 19. mai var ok og publikumsrekorden frå 2012 rauk med god margin. 1600 tilskodara var på plass rundt banen denne dagen.
Før kampen fokuserte lokalpressa på søsken-konstellasjonane i Rosseland-toppen.

Spenninga i kampen var over etter få minutt. Viking gjekk ut i hundre og scora på "alt". Den einaste i frontrekka til Viking som ikkje scora var bryneguten Daniel Karlsbakk. Sonen til den tidlegare Bryne og Rosseland-spelaraen, Eivind Karlsbakk, var likevel den mest populære spelaren etter kampen. For første gong møtte han syskenbornet Leander Egeland i kamp.
NRK: Sjå kampen i opptak her

Kampens store øyeblikk, sett frå heimepublikummets side, var sjølvsagt 1-5-reduseringa til Vetle Svalestad Hovland. Ti minutt ut i andre omgang var Rosselands beste frampå med ei frekk avslutning åleine med Arild Østbø.

Rosseland - Viking 1-6 (0-3)
Rosseland: Sem Aleksander Bergene - Peter Aarrestad Time, Jarle Madland, Vetle Svalestad Hovland, Geir Dahle Høyland, Svein Arne Monsen, Kristen Reime, Vetle Johannessen Apneseth, Truls Sælevik Vagle, Andreas Aarrestad Time - Sondre Svalestad Hovland

Viking: 1 Arild Østbø - 3 Viljar Helland Vevatne, 17 Sebastian Søraas Sebulonsen, 20 Shayne Elian Jay Pattynama, 23 Rolf Daniel Vikstøl - 11 Yann-Erik Randa Bahezre de Lanlay, 15 Niklas Sandberg, 26 Simen Kvia-Egeskog - 9 Kevin Alexander Kabran, 22 Daniel Seland Karlsbakk, 24 Mai Traore

2023

Rosseland - Bryne, 24. mai kl. 18:00 på Rosselandsbanen